Herb Powiatu nawiązuje bezpośrednio do herbu Pleszewa.
Herb Pleszewa jest kontynuacją historycznych pieczęci przełomu XVII i XVIII wieku. Najistotniejszym elementem tego herbu jest kamienna wieża z czterema blankami wsparta na czterech kulach (historycznie kule te często przyjmowały postać gwiazd, bądź wierzchołków wzgórz).
Herb Powiatu Pleszewskiego ustanowiony został na bazie herbu Pleszewa, wzbogacony o sześć gwiazd sześcioramiennych. W heraldyce przyjmuje się, że gwiazda oznacza stany, prowincje, hrabstwa tj. określone jednostkowe elementy większej całości. Sześć gwiazd symbolizuje sześć gmin tworzących Powiat Pleszewski. Ponadto symbol gwiazd odnosić można do faktu przystąpienia Polski do struktur europejskich oraz NATO.
Kolorystyka herbu nawiązuje także do herbu Pleszewa, tj. pole tarczy niebieskie, wieża kamienna biała (srebrna), a gwiazdy i kule złote (żółte).
Flaga Powiatu stanowi konsekwencję przyjętego postępowania przy pracy nad herbem.
Załącznik:
Uchwała nr XXIX/226/01 Rady Powiatu w Pleszewie
z dnia 29 marca 2001 r.w sprawie: ustanowienia herbu i flagi Powiatu Pleszewskiego, łańcuchów dla Przewodniczącego Rady Powiatu i Starosty Pleszewskiego oraz innych insygniów Powiatu.