oczątki osadnictwa na tym terenie datowane są, według przeprowadzonych wykopalisk archeologicznych, na około 8300 r. p.n.e. Natomiast stałe osady, określone przez archeologów jako pochodzące z epoki łużyckiej sięgają XI w. p.n.e. Znaleziska rzymskie z l-ll w. n.e. pozwalają przypuszczać, że obszary te odwiedzane były przez kupców rzymskich, wędrujących szlakiem bursztynowym przez Wielkopolskę. W końcu XIII w. tereny te były już gęsto zaludnione, a ich centrum stanowił Pleszew. Miejscowa ludność zajmowała się rolnictwem, hodowlą oraz rzemiosłem, skupionym głównie w Pleszewie. Po podziale Polski na mocy testamentu Bolesława Krzywoustego Ziemia Pleszewska weszła w skład dzielnicy wielkopolskiej. Na przełomie XVI i XVII w. tereny te stały się ośrodkiem protestantyzmu. Znacznych zniszczeń dokonało przejście wojsk szwedzkich w połowie XVII w. oraz liczne w XVIII i XIX w. klęski żywiołowe i zarazy. W wyniku II rozbioru Polski w 1793 roku Pleszewskie dostało się pod panowanie pruskie. W 1807 roku weszło w skład Księstwa Warszawskiego. Od 1815 roku tereny leżące po lewej stronie Prosny znalazły się w granicach Wielkiego Księstwa Poznańskiego (zabór pruski), a ziemie leżące po prawej stronie weszły w skład Królestwa Polskiego (zabór rosyjski). W 1817 roku utworzono Powiat Pleszewski.

odczas Wiosny Ludów w 1848 roku mieszkańcy Powiatu brali udział w powstaniu, a na jego terenie znajdował się jeden z czterech obozów powstańczych. Wyzwolenie spod zaboru pruskiego nastąpiło 28 grudnia 1918 roku, kiedy to uformowany oddział powstańczy przejął władzę w mieście. W grudniu 1918 roku batalion pleszewski brał udział w walkach o Poznań, a 1 stycznia 1919 roku uczestniczył w wyzwoleniu Krotoszyna. W latach II wojny światowej Powiat znalazł się pod okupacją hitlerowską, a miejscowa ludność poddawana była represjom ze strony okupanta, który organizował masowe wysiedlenia do Generalnej Guberni. W lasach można też spotkać wiele zbiorowych mogił, z których największa znajduje się k. Gołuchowa (ok. 12 000 ofiar). Terroryzowana ludność nie pozostawała bierna i czynnie uczestniczyła w walce zbrojnej, prowadzonej m.in. przez oddziały Armii Krajowej.

Foto. Dawny budynek Starostw (Landrat amt)

okresie okupacji Pleszew był także ośrodkiem tajnego nauczania. Działało tu 17 nauczycieli, uczących ok. 200 dzieci. Wyzwolenie Pleszewa nastąpiło 24 styczna 1945 roku. Tuż po wojnie pleszewianie powrócili do idei Powiatu. Ich starania powiodły się w 1956 roku. Powiat Pleszewski istniał do 1975 roku, kiedy to reforma administracyjna zlikwidowała powiaty, a obszar Powiatu Pleszewskiego włączono do Województwa Kaliskiego. W 1990 roku powołane zostały samorządy gminne. Dwa lata później rady gmin: Chocza, Czermina, Dobrzycy, Gołuchowa, Gizałek i Pleszewa podjęły uchwałę o konieczności utworzenia Powiatu Pleszewskiego. Dla podkreślenia więzi łączącej te gminy utworzyły Związek Gmin Ziemi Pleszewskiej. Starania samorządów gminnych uwieńczone zostały sukcesem i 1 stycznia 1999 roku utworzono Powiat Pleszewski, który znalazł się w granicach Województwa Wielkopolskiego.